Matt Dillon je svoju prvu ulogu odigrao u filmu "Over the Edge" nakon što ga je "otkrio" agent za glumce dok je spavao u školi, u New Yorku, nakon što je šmugnuo sa časa. Imao je 14. godina.
Vrlo brzo, Mattu su počele da stižu lepe uloge, a 1983. je sa Francisom Fordom Coppolom snimio čak dva filma - "The Outsiders" i "Rumble Fish".
Usledila je saradnja sa Gusom Van Santom, Peterom i Bobbyjem Farrellyjem, pa i režiranje filma "City of Ghosts" u kom je i glumio uz Jamesa Caana. Uprkos sjajnom talentu, nekako je uvek bio prepoznat kao glumac u komedijama i romantičnim filmovima, a prekretnica koja mu je donela veoma zahtevnu, ozbiljnu ulogu (bar što se mene tiče) bila je kada je snimio film "Crash" 2004. Ostvarenje Paula Haggisa (utemeljeno na ličnom doživljaju) bavi se političkim, socijanim, etničkim, i rasnim pitanjima/razlikama koje Afroamerikance, Latinoamerikance, Irance, kriminalce i policiju dovode u užasne, opasne, pogubne, ponižavajuće odnose, u susretima tokom kojih do izražaja dolaze sve predrasude koje imaju jedni o drugima. No, neke su predrasude ipak bolnije kada je u pitanju rasna pripadnost, pa tako Afroamerikanci obavezno ispaštaju već samo zbog pretpostavke da su počinili nešto što se kosi sa zakonom, za njih se smatra da su neobrazovani ili da nisu dovoljno edukovani, a za sve što poseduju smatra se da to nisu zaslužili. Čak i boja glasa, naglašavanje reči, prkosan ton u govoru, mogu biti dovoljan razlog da ovi ljudi dožive torturu.
Matt u filmu glumi nadmenog policajca Johna Ryana, rasistu koji za propast očeve porodične delatnosti u kojoj je radilo 23 afroameričkih radnika krivi Afroamerikance kojima je država dala prednost prilikom otvaranja njihovih firmi. On je ogorčen i revoltiran zbog očeve bolesti, pa njegov tvrd i neumoljivi karakter još više utiče na ljude sa kojima se sreće privatno i na poslu. Tokom jednog noćnog patroliranja on i njegov partner zaustavljaju vozilo u kom je bio afroamerički par. John je shvatio da je žena izvodila felacio na muškarcu, a kada je izašla iz vozila, i kada je video da je crna, u njemu su se probudili najgori instinkti. Žena - Christine Thayer (odlično ju je odglumila Thandiwe Newton) je bila izrevoltirana rasističkim ponašanjem policajca prema njoj i njenom suprugu, a njena drskost i otpor dali su Johhu odličan šlagvort za pretres za koji je rezultirao seksualnim napadom tzv. "prstenjačenjem", naočigled njenog supruga. Ovaj incident kasnije se prelio na užasnu saobraćajnu nesreću u kojoj je Christine ostala zarobljena u izvrnutom vozilu, a na mestu nesreće se, kao spasilac, pojavio upravo čovek koji ju je ponizio najviše u životu - policajac Ryan...
Za ovu ulogu Matt Dillon je bio nominovan za Oscara, za najboljeg sporednog glumca, a sam film je dobio tri Oscara, uključujući i onaj za najbolji film, što je te 2006. godine bilo trn u oku mnogima koji su hteli da nagradu dobije "Brokeback Mountain", Anga Leeja. Za "Crash" su mnogi kritičari smatrali da je poslužio kao "izlaz" homofobičnoj filmskoj akademiji da nagradu ne dodeli priči o dva muškarca koji pronalaze ljubav na planini, jer je i tada, verovali ili ne, gay priča bila težak zalogaj za ove licemere. Što se "Crusha" tiče, i te scene seksualnog napada, glumica Thandiwe Newton ispričala je novinaru časopisa "Vulture" da je režiser Haggis osigurao specijalni donji veš za snažnom zaštitom zbog kog je Matt mogao vrlo uverljivo da izvede "prodiranje" snimljeno kamerom iz specifičnog ugla. Upravo zbog ove uloge, Matt je dobio neku "težinu" koja je kasnije pomogla da u njemu ne vidimo samo lepo lice, već da lakše poverujemo karakterima koje je glumio. Glumeći polacajca Ryana stekao je moje doživotno poštovanje, a izuzetnom interpretacijom serijskog ubice u psihološkoj drami Larsa von Triera "The House That Jack Built" zacementirao se u mom srcu.
